שלום
אין לנו מפתח מדויק להבנת הדברים. עם כל זה, בדברים מסוימים אכן ישנה התייחסות בספה"ק לדברי חז"ל.
דוגמא לכך – על דברים מסוימים כתוב "כאילו התענה כך וכך תעניות" כגון על פדיון הבן – כאילו התענה פ"ד תעניות, על תענית דיבור וכו'. אמר פעם האדמו"ר מאוסטרובצה שכל ה"כאילו התענה" מועיל לעבירות של "כאילו", כגון כל הכועס "כאילו עובד עבודה זרה". 
הרי שפעמים וכתוב כאילו ואין זה כפשוטו, אלא דרך גוזמא והקצנה להרחיק אדם מן העבירה.
בנוגע לאמירת אשרי יושבי ביתך ג"פ ביום – כתב ר' יוהנתן מלוניל "ובלבד שיאמרה בכוונה, ומי שאומר בכוונה באמת יש לו רוח נשברה" וכ"כ במ"א בשם ר' בחיי.
ור' שמואל מרומרוג כתב לא שיהיה בעבור זה בן העוה"ב אם מעשיו הם מקולקלים, אך ר"ל המדקדק בכל עסקיו ועינייניו שגם בזה מדקדק, בידוע שהוא ירא אלקים וסר מרע ובטוח שהוא בן העוה"ב וכו' עכ"ל.
נמצא שהאומר אשרי יושבי כו' הוא בן העוה"ב אינו "סיבה", אלא "סימן", שמי שאומר בכוונה כראוי הרי זה סימן למהותו הרוחנית, והוא בן העוה"ב.
ובספר אהל מועד הו"ד בב"י [סי' נא] שכתב שמצוה זו מכרעת, אבל משום מצוה זו בלבד אינו בן העוה"ב. ומעי"ז באבודרהם שאם היתה מצוה זו יתירה על מחצה עוונות – הרי היא מכרעת הגם שאינה מצווה ממש.
ועיין עוד בזה בספר ברכת שמעון [ממן, ברכות א' עמ' קצט].
 
בנוגע למעביר על מידותיו – הרי זו מדה כנגד מידה, אתה אינך מגיב לחברך כראוי לו ואינך נפרע ממנו כמגיע לו, כך הקב"ה לא יגיב לך כראוי לך ולא ייפרע ממך כמגיע לך!
אגב, נזכיר כאן מה שכתב החיד"א על פי זה ביאר החיד"א בספרו 'דבש לפי' מה שאמרו חז"ל כל המעביר על מדותיו מעבירים ממנו כל פשעיו מה המידה כנגד מידה? אלא כיון שאדם זה מעביר על מדותיו ומוחל על עלבונו כדי שלא יהיה צער לשכינה, מעבירין ממנו כל פשעיו כדי שלא יהיה מעוונותיו צער לשכינה שזהו רצונו! ודפח"ח.
ומה ששאלת – האם גם ברשיעי עסקינן? כתב בספר אוצר חיים [צוקרמן פ' מצורע] שפושע ורשע לא יוכל להגיע למצב של מעביר על מידותיו…
בענין המדבר לשוה"ר שמעביר מצותיו לאדם שדיבר עליו, ונוטל עוונותיו לעצמו, כן הוא באמת, כפי שהעיד המלאך המגיד לרבי יוסף קארו בספרו מגיד מישרים, בהקשר לבנ"א שקמו כנגדו "בעניין הקימות אשר קמו כנגדך אין להרהר כי הם לא יזיקוך אלא הועילו לך כי כשאומר לשה"ר על חבירו מנכין לו מזכויותיו ונותנים לזה שדיבר בו. דבר זה הוא אמת ויציב ואילו היו יודעים בני הדם את זה היו שמחים כאשר שומעים שאומרים עליהם רע כאלו נותנים להם כסף או זהב". עכ"ל.
עכ"פ מקובלנו שזה מדובר באדם שהוא בעל לשוה"ר ורגיל בזה.