שלום
א. מוסכם על האחרונים שעל האדם לפרוע תחילה חובותיו ואח"כ ליתן מעשר כספים. והליץ על זה הרב חיד"א – "בפרוע פרעות בישראל בהתנדב ראשי עם ברכו ה'" – קודם תפרע פרעות חובותיך לישראל, ואח"כ תתנדב… ואזי תזכה ל'ברכו ה"!
ב. ענין ההבטחה של 'ובחנוני נא בזאת' נאמר בפסוק על מעשר גידולי הקרקע. לגבי צדקה יש נידון בהלכה כמובא בשו"ע יו"ד סי' רמז ס"ד ברמ"א שי"א שזה גם בצדקה. וי"א רק במעשר כספים, וי"א שרק במעשר תבואה ובלא"ה יש איסור של 'לא תנסו וגו" [השל"ה והיעב"ץ ועוד].  ועי' ב'אמונת עתיך' [תמוז תשע"ג עמ' 37] שהאריך בביאור השיטות.
שיטת הגר"א שהבטחת העושר נאמרה רק על המפריש חומש.

בכל אופן בנוגע לנידון האם יש כאן התנגשות עם חילול השבת וכד' – בכל כה"ג נאמרו דברי המשנ"ב שמביא שהגם שמחד לדוגמא אדם נזהר בנטילת ידיים שזו סגולה לעשירות, והנה ראה שלא זכה לעשירות, יתכן מאד מפני שמזלזל בענין אחר שהוא גורם לעניות – כדוגמת השלכת פירורי הלחם משיורי מאכלו. וזה הגורם לכך שלא יזכה לעשירות.
נמצא שאכן יתכן ויהיו סגולות 'סותרות' שיגרמו שלא תתקיים הברכה.

אפשרות נוספת שמובאת בספרים – שלפעמים נגזר על האדם שיפסיד ממונו לכפרה או כל סיבה אחרת, ולא יתכן שיתקיים הדבר אלא אם כן נגזרה עליו עשירות – כגון שנוטל ידיו בדקדוק וכד', ואז בכך שלא יממשו לו את גזירת העושר, יהווה לו הדבר לכפרה.